mmm mi sembra difficile che fili lisco. A livello di pacchetti compilati
ubuntu e debian sono abbastanza incompatibili. Ovvero se installi un
pacchetto dal repo di ubuntu su una debian difficilmente funzione
(ultimamente ho provato con ntfs-config che esiste pacchettizzato solo
per ubuntu e su debian non ha funzionato, son dovuto ricorrere ai
sorgenti). E presumo sia vero anche l'opposto.
Comunque se quando hai installato debian hai messo la /home in una
partizione separata non è molto "critico" reinstallare tutto (feisty o
tra un po' gutsy). Ho però una domanda: io ho usato ubuntu per molto e
ora usa debian sid e ... non sono affatto convinto che ubuntu sia "più
semplice", soprattutto se il sistema è già pronto e funzionante. Forse
mi sbaglio, e sicuramente ubuntu è una distro abbastanza facile e
affidabile.
Facci sapere comunque se funziona l'upgrade.