Imagino que el único problema de "checkinstall" es que si necesitas algo
más que ./configure, make y make install no puedes usarlo, ¿es esto
correcto? O sea, el deb se instala pero aún así algunos programas
necesitan cambiar archivos y modificar varias cosas si quieres que
funcionen, y es evidente que resultaría trabajoso hacerlo de forma
manual.
Checkinstall lo que hace es monitorizar donde se instalarían los archivos con un "make install" y luego crea un deb con esas rutas. A nivel de instalación es exactamente idéntico a compilar un programa con "make install" pero creando un deb que puedes instalar, reinstalar y desistalar con dpkg o incluso usar en otras máquinas.
Sobre dpkg, ¿qué problema tiene usar este tipo de instalación? ¿Por qué
es peor que synaptic? Siempre que tengas la dependencias correctas,
¿cuál es el problema?
Pues que con APT estás usando unos repositorios oficiales pensados para no dar problemas, cuyas dependencias se instalan solas lo cual le da mucha más estabilidad al sistema que instalar cosas a base de dpkg comiendote la cabeza con las distintas dependencias y versiones de los programas. Vamos, no tienes que compilar GTK a mano o incluso te puedes bajar directamente los binarios y sus dependencias de searchmonkey xnee con un "apt-get install searchmonkey xnee". Como te han dicho bajate los CD/DVD oficiales si no tienes internet y todo será más sencillo. Si quieres un sistema optimizado y compilado una gentoo que es muy bueno en ello, pero si usas debian APT es la base de este y es mucho más recomendable que dpkg/compilar con scripts.
Aún así como dices trataré de ser más cuidadoso con el SO, ya que Lenny
es como una "damisela" (punto negativo de Lenny respecto a Etch, en mi
opinión).
Saludos.
Sigo sin entender porque lenny es más "frágil" que etch. Que tus scripts no funcionen bien en lenny no significa que para cualquier usuario que use repositorios lo sea.