sicuramente partirei da qui, visto che si parla di debian:
http://www.it.debian.org/doc/index.it.html che, a naso, uno c'ha da passarci il prossimo lustro, volendo :) fonte inesauribile di cose buone e utili è sicuramente "Appunti di informatica libera" (che ti puoi installare anche via apt se hai testing o sid), che trovi qui: http://a2.swlibero.org/ per poi passare per ILDP: http://it.tldp.org/ poi ci sono i forum, dove puoi trovare documentazione varia ed utile: www.maximumdebian.org/ e http://www.debianitalia.org/Grazie per tutte le info ... e ci risentiamo fra qualche anno :-(