préliminaire: en me relisant, je m'aperçois que j'ai été looooooong dans
ma réponse, désolé...
Pour l'ordre d'installation, je penses qu'il est préférable d'installer
d'abord W7 puis toutes les mises-à-jour et SP, puis migrer vers W10,
puis faire toutes les mises-à-jour W10. Debian ensuite seulement.
Concernant la possibilité d'installer Windows sur une partition logique,
il me semble (mais je n'en suis pas certain) que c'était impossible avec
les vieilles versions de windows mais que ce n'est plus le cas.
Le fait que tu parles de partitions logiques me fait supposer que le PC
en question a un BIOS et pas un UEFI. J'en parle (par expérience) parce
que certains PC ont un UEFI défectueux qui interdit d'installer
proprement un dual boot, il faut alors bidouiller.
Certaines grosses mises-à-jour Windows (du genre les Service Packs) ne
s'installaient pas si Grub a remplacé le bootloader Microsoft. Et il
m'est arrivé encore récemment avec W10 de voir la mise-à_jour
s'installer et rendre Windows indémarrable à cause de UEFI et Grub.
Sachant qu'avec W10 les mises-à-jour sont dans l'ensemble automatiques...
Donc j'ai l'impression (peut-être par manque de connaissance du sujet)
qu'il vaut mieux laisser le pilotage du démarrage au bootloader
Microsoft plutôt qu'à Grub pour éviter les ennuis.
J'avais dans le passé paramétré des dual boot Windows/linux pilotés par
l'ancien NTLDR, mais je ne l'ai jamais fait avec le nouveau (à partir de
Vista) BOOTMGR. Il y en a d'autres sur internet mais tu trouveras ici
une procédure en anglais de dual boot Windows/linux par Bootmgr:
http://apcmag.com/how-to-dual-boot-windows-8-and-linux.htm/
Après, le dual boot pour un utilisateur lambda, me concernant ça ne doit
pas durer, c'est juste pour lui laisser le temps de se familiariser avec
Linux. Sinon schéma assez classique: il jette un bref coup d'oeil à
Linux, il utilise Windows au quotidien et le jour où il rencontre un
problème bloquant, dans l'urgence il essaie de faire ce qu'il a à faire
sous Linux, avant de rebasculer sous Windows dès qu'il le peut. Non sans
t'avoir demandé de lui rapatrier des trucs de Linux vers Windows. Et
même si tu t'es démerdé pour que ses données sous linux correspondent à
ses données sous Windows, il y a des bouts de paramétrages applicatifs
(genre "il est où mon modèle de lettre personnalisé Libreoffice?") qui
traînent à rapatrier aussi. Bof. Ceci dit je ne doute pas qu'un gars
plus performant et obstiné que moi puisse gérer tout ça convenablement ;-)