a ver, si no entendi mal. vos necesitas que en windows se ejecute un archivo(proceso.exe) y que el resultado de esa ejecucion (que es otro archivo ej log.txt) se copie en un server con Lenny.
Si ese es el caso, te sugiero realizar desde W$ una tarea programada, la misma puede ser un proceso por lotes (ejecuta.bat) donde alli le indiques
1.- que se ejecute el .exe
2.- al resultado log.txt lo copie a lenny (ej scp c:\logs\log.txt 192.168.45.3:/var/destino) o quizas compartiendo un directorio mediante samba y mapeando como unidad en el W$
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