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Tuneles HTTP



Buenas, tengo una pregunta sobre tuneles HTTP que usan el metodo HTTP
CONNECT.
Supongamos que estoy en una red privada atras de un proxy http (que bien
puede ser Squid) que permite usar el metodo HTTP CONNECT para abrir
conexiones HTTPS hacia servidores de Internet., y que me instalo en mi PC un
software para Linux que me permita establecer tuneles a traves de dicho
proxy de mi empresa.

Por lo que pude entender una vez establecido el tunel yo me puedo conectar
con servicios como SMTP, SSH, FTP, etc. desde mi PC hacia los servidores de
Internet que ofrecen estos servicios.

Ahora mi pregunta es la siguiente: si yo me quiero conectar a un server de
Internet que tiene arriba el servicio SSH en su port tcp/22 a traves de un
tunel HTTP, esta sesion sera encriptada con SSL o TLS (via proxy de mi
empresa) ??? Y si asi fuera como hace el server remoto de SSH para "hablar"
SSL o TLS en el caso que no tenga configurado el servicio HTTPS ????

En definitiva, no entiendo como se construye entonces el famoso "tunel".

Muchas gracias a todos.

Alejandro



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