Hola Dario.
Entiendo que tratas de cambiar la contrasenia ... Tratar de cambiarla e intentarlo via grub a veces no funciona como ya has comentado. Asi que piensa mejor tus alternativas ...
Como sabes, hay un archivo llamado /etc/shadow donde se almacenan las contrasenias, si es que la gestion de las mismas no esta ya centralizado con nis o ldap. En caso que este centralizado, o quieras ver si lo esta porque no hay nada en el history, documentate sobre los archivos clientes de uso, sino:
edita shadow y desde la linea del usuario que comienza con dos puntos y termina tambien con dos puntos coloca un hash de otro shadow que sepas la contrasenia.
Eso es todo. Fin del juego.