Lo digo porque yo lo hago upgrade cada uno o dos meses y generalmente son
muchos paquetes los que se actualizan.
Caso de que no ofreciera peligro podría hacerlo asi con intención de
dejarlo trabajando de forma desatendida.
A mi me gustaría hacerlo con algún script que lance un proceso batch que
haga todo lo que pueda y que genere algún informe al final del upgrade
porque las preguntitas no las hace todas juntas al final del proceso sino
cuando le viene en gana.
Mas cosas.
¿Se genera en algún sitio algún log de históricos de
instalación/desinstalación de paquetes?
Si, /var/log/debian-installer/ hay varios ficheros de log, entre ellos messages que te da bastante información.