O grub permite voce fazer de muitas formas. A mais segura e confiavel é
criar um disco de boot para iniciar a maquina, e entao rodar o comando
grub-install /dev/hda e depois update-grub. Mas antes de dar o reboot
verifique na configuracao do grub se ele criou a entrada para o outro
sistema.
Alternativamente, voce pode usar qualquer CD de instalacao de qualquer
distro com o grub, caso a maquina não tenha floppy drive, e passar os
parametros de boot para iniciar o sistema.
No sitio de debian-br tem um excelente manual "como usar o grub", feito
por brasileiros; tudo o que é preciso saber esta lá.