Olá, eu particularmente nunca usei HDMI no Debian, então não tenho como lhe ajudar no momento, mas nos fale, funcionava normalmente e parou após um update do sistema ? ou você instalou somente alguns pacotes e parou de funcionar ? Se sim para a segunda pergunta, quais pacotes você instalou ?
Ola, ate a versão do kernel 4.2.2 estava funcionando o HDMI, apos paro.
Uso ubuntu e debian dual-boot, ubuntu esta tudo certo, então cabo e conector estão ok.