Bem, rode squid3 -k parse, se houver algum erro de sintaxe ou falha grave então será mostrado.
Contudo, apenas atente-se de que a primeira execução do squid seja squid3 -z, isso forçará a criação de diretórios de cache.
Outros erros podem não ser do squid, mas de addons que são acrescentados para que ele funcione adequadamente de outra forma, por exemplo, autenticação NTLM requer kerberos, winbind, modulos de autenticação, ... e se um deles falhar, o squid falhará.
Posso dizer o seguinte, o squid funciona perfeitamente, tenho exatamente o ambiente que você descreveu, com configuração similar as suas, com mudando ACLs similares e autenticação ntlm/ldap e funciona muito bem.