А поскольку wireguard это переусложнённый ipip туннель, то выбор тут
небольшой - наскриптовать ping/wg show или уже промышленно так, завести
bird2 с bgp и анонсить себе маршруты с удалённой стороны.
У микротов есть похожая проблема с GRE: определить смерть GRE невозможно, потому они переодически шлют нестандартный KeepAlive, который Линукс не умеет,
и народ решает пингом в кроне: микрот видит траффик, и тоннель не кладет:)
У циски есть BFD для быстрого детекта упавших линков.
Возможно, это поможет. Но я не пробовал.