Как из скрипта /etc/network/interfaces на интерфейс повесить несколько адресов, без использования алиасов и хака с up ip addr add? Или это не хак и так и должно делаться?
Это не хак. Ну да, интерфейс /etc/network/interfaces по умолчанию для таких вещей кривоват. Что ж бедолаге делать, если он кривым ifconfig пользуется вместо прямого ip?