Hola,
siento decir esto, pero aunque la idea es basicamente buena (hacer funcionar en linux software que es para windows) wine realmente no es una opcion. Al menos para mi. He visto las listas de los programas que a otras personas les funcionan, pero el problema esta en que les funcionara a quienes les funcione.
Yo estuve haciendo varias pruebas hace mucho, me daba errores graficos raros. Pregunte en el foro de soporte y la respuesta que recibi fue que el programa esta pensado para windows, para linux funcionara lo que funcione (si es que funciona algo) y que no hay soporte oficial para linux. Y no se sabe si habra en un futuro. Me remitieron a Google y me desearon buena suerte.
En tu caso: posiblemente con el update se han cargado algo, y no se ha detectado aun.
Respecto a virtualbox, pues puede ser la "solucion" para que funcionen algunos programas pese a sus inconvenientes (velocidad, etc). No se de que programa se trata exactamente, pero dentro de lo malo podria ser una "solucion" usar virtualbox para hacer funcionar ese programa. Hasta donde yo he visto usar virtualbox es mejor que usar wine.
Un saludo, y lamento darte de todo menos buenas noticias.