Boa Tarde,
Costumo começar a planejar a migração de servidores, quando ele está em oldstable.
Quando Sai nova versão, costumo migrar alguns servidores de testes para a versão estável para ver o que pode impactar ou não.
Tenho servidores em versão etch ainda, que por questões técnicas ainda não foram migrados, só fazia atualizações de segurança.
Quanto a compilação do kernel, se está funcionando todos os recursos não vejo motivos, a não ser que queira desabilitar alguns recursos para ter alguma melhora de desempenho.
sds
Daniel