A minha dica é de que primeiro vc faça uma tabela comparativa com valores. Ex.: Vc define uma pequena rede com 10 computadores, vc considera o valor das licenças dos softwares para a plataforma ms, e GNU, que neste caso é simplesmente a cópia da mídia. O tipo e valor do hardware necessário para a mesma aplicação, o valor dos serviçoes de instalação e configuração para ambos os casos, e por fim, ao meu ver, o mais importante de todos, além do valor do serviço de manutenção um plano de atendimento, se possível até com um sistema de hot line.
obs.: Não se esqueça que mesmo caso haja necessidade de algum software específico que rode em ambiente ms, vc sempre tem a opção de testá-lo no wine, ou ainda de manter alguma máquina específica rodando ambiente windows.