Alla fine ho risolto il problema. Si tratta infatti di un bug [1] di Squid3. Per risolvere sono quindi passato al vecchio Squid. La versione attualmente presente in Debian Squeeze, la 2.7.STABLE9-2.1 funziona perfettamente con la mia configurazione. Spero che la mia esperienza sia utile a qualcun'altro. Un saluto a tutti. [1] http://bugs.squid-cache.org/show_bug.cgi?id=2976 -- Mattia