Molti mi hanno consigliato un downgrade a Squid2, ma essendo la macchina in produzione, vorrei fare meno esperimenti possibili (anche perchè se stacco il proxy stacco la porta 80 e la 443 a tutte le sottoreti).
non ti sarà granchè utile come risposta (che non è poi una risposta al tuo problema), ma se devi evitare esperimenti su quella macchina, copia la config di squid e fai i test su una macchina virtuale.
Per i problemi "impossibili" normalmente faccio così.. Pol