Sì, l'aggiornamento non da problemi. Sto usando Squeeze.
Non ho fatto particolari accorgimenti, ho installato seguendo la guida
http://www.cyrius.com/debian/kirkwood/sheevaplug/.
L'installazione è facile, ci sono solo alcuni passaggi inziali da fare attenzione, ma è spiegato perfettamente.
E' supportata sia la versione con e-sata che con solo usb.
Fino ad adesso ho usato una penna usb come storage per i torrent. Adesso sto cercando un box esterno e-sata. Anzi se qualcuno ha da consigliare qualche buona marca (con ventola).
Ciao Luca.