si come ti hanno già consigliato lascia stare mono, fà già tanti casini la sola piattaforma .net figurati se devi rincorrere le incompatibilità cross platform.
oltre il python che ti hanno già consigliato ti ricordo che ci sta anche il progetto freepascal + lazarus. non lo sottovalutare solo perchè è pascal, è perfetto come applicazione rad cross platform, ben supportata e molto funzionale.
http://www.lazarus.freepascal.orggira su linux / unix, windows, mac osx e tra poco anche su wince. io sto aspettando che la portino anche sul palm o sul symbian!!!! ;-)))
dagli un occhio, soprattutto con in mente quello che ci devi fare.
ti ricordo anche che se devi usare i socket, se non vado errato anche il progetto indy è portabile completamente su freepascal (
http://www.indyproject.org/ )
ciao fabrizio
p.s. tieni anche presente che poi lazarus sfrutta sia l'interfaccia gtk che la qt.
ciao f